Com o advento da ditadura do Estado Novo foi proibida toda a actividade político-partidária. Logo em 1927 foi encerrada a sede  da Confederação Geral do Trabalho. A repressão abate-se ferozmente sobre os sindicatos e movimentos operários e grevistas. Em 1933, decalcado da Carta del Lavoro do fascismo italiano,  foi promulgado o Estatuto do Trabalho Nacional que constituiu o golpe de misericórdia para os sindicatos livres. Eclodem, no entanto, greves revolucionárias na Marinha Grande, Barreiro, Seixal e Silves,  prontamente reprimidas e em que numerosos grevistas são presos e deportados para um campo no Sul de Angola. O governo português chega a declarar, na Conferência Internacional do Trabalho, que se realizou em São Francisco em 1948, a incompatibilidade da liberdade sindical com a política do Estado Novo. Seguem-se ao longo dos anos quarenta e cinquenta a repressão das greves de operários da construção naval e da construção civil, as greves dos trabalhadores no Alentejo e Ribatejo e, numa dessas repressões, em Baleizão, foi  assassinada  por um graduado da GNR, a trabalhadora agrícola ,Catarina Eufémia .

No que se referia aos trabalhadores das colónias, logo em 1928 foi promulgado o Código do Trabalho dos Indígenas das Colónias Portuguesas de África. Mantém-se e reforçam-se neste Código a utilização compulsiva da mão de obra em condições de trabalho forçado e de contrato em regime de semi-escravatura. Devido à natureza deste código, Portugal não ratifica, em 1930,  a Convenção n.º 29 da Organização Internacional do Trabalho relativa a trabalho forçado.

 No que se refere à África Ocidental, em França, o Governo da Frente Popular permitiu a criação de sindicatos em Março de 1937. No período compreendido entre 1944 e 1957, a legislação sobre o direito sindical foi levada, pelo Código do Trabalho Ultramarino de 15 de Dezembro de 1952, a lei quadro. Mas só  em 1957 é que as restrições até então havidas, tais  como saber falar francês, nível escolar etc., caíram e a liberdade sindical foi reconhecida. Nesse período de nascimento dos sindicatos africanos, a acção dos sindicatos metropolitanos foi importante. Os sindicatos metropolitanos foram buscar no Ultramar efectivos complementares para reforçar ainda mais as suas posições respectivas. Alguns como a CGT francesa, não encararam  com bons olhos a independência africana o que explica a criação, por parte de Sékou Touré, da UGTAN, União Geral dos Trabalhadores da África Negra.

O movimento sindical africano, no entanto,  só foi admitido pelas administrações coloniais no fim da 2ª Guerra Mundial com o despertar da consciência dos africanos, com  a experiência dos antigos combatentes, com a actividade dos estudantes negros na Europa e com a conferência de Bandung. 

No plano internacional, os sindicatos, em todo o mundo colonizado,  só se afirmaram como actores sociais eficazes a partir da descolonização. No entanto, a sua contribuição para a luta pela independência foi capital. No que à Guiné- Bissau diz respeito, em 1954 foi criado o Movimento para a Independência da Guiné e de Cabo Verde. E, em 1957, no 5º Congresso do PCP, que teve lugar na clandestinidade,  no Estoril, o Partido reconhece o direito à independência dos povos colonizados. Daí a repressão violenta, em Bissau, de uma greve de estivadores que desde logo supunha uma organização que embora se socorresse da clandestinidade existia já como força social.

Em toda a África colonizada, as reivindicações dos trabalhadores exprimiam de forma rigorosa o anticolonialismo e o nacionalismo e era igualmente uma forma de rejeitar a dominação económica e portanto a dominação colonial.

Em Les bouts de bois de dieu, o romancista e cineasta Sembène  Ousmane, relata a greve dos ferroviários da linha Dakar-Niger que durou de Outubro de 1947  a 19 de Maio de 1948, uma das mais longas greves da história do movimento sindical e que constituiu uma contestação radical do sistema colonial.

Em todo o mundo colonizado os sindicatos contribuíram  eficazmente para  a causa  da independência. A guerra colonial, na Guiné-Bissau, teve como causa próxima a greve dos estivadores do cais do Pidjiguiti que em 1959 protestavam contra as condições de trabalho. Nesta greve, ferozmente reprimida,  foram mortos 50 grevistas e feridos mais de cem. Estes estivadores estavam organizados clandestinamente, uma vez que o regime fascista tornara ilegal a actividade sindical e política. Contudo, já em 1954 fora criado o Movimento para a Independência da Guiné e de Cabo Verde.

 «Estava com eles um visitante, o Liranda, que chegara cambaleando no meio de um grupo de guerrilheiros que ia combater os soldados lá para as bandas de Como. Não se lhe podiam contar os ferimentos antigos que Liranda sofrera e de que estava morrendo. Quis estacionar ali na choupana, junto de Koloba, porque sentindo que as feridas antigas o tinham esvaziado do seu sangue e da sua fibra e temendo morrer sozinho como um bicho, se arrastara para ali sem nada pedir além de uma preciosa companhia. Gemia dizendo que não se podia ir embora de vez para o outro mundo sem ninguém ficar a saber .Ficara contente por se achar ali um Padre. Podia sossegar a aflição e morrer descansado. Como última vontade quis que na hora de entregar a alma a Deus se apresentassem junto de si dez testemunhas e que no funeral estivesse toda a gente composta. Este capricho tinha uma explicação pois Liranda conseguira escapar ao massacre de Pindjiguiti. O seu sangue tinha-se misturado às turvas águas do Geba. Uma bala atingira-o de raspão na cabeça e outra furara-lhe a perna e outra ainda rasgara-lhe a face. Foi flutuando na corrente até ser pescado lá para as bandas da Ilha de Bissau.»

Cumpre referir que uma vez adquirida a independência, face às novas realidades políticas e socio-económicas, os sindicatos são confrontados com os problemas do subdesenvolvimento e com a prioridade da construção do Estado-nação. Estas realidades vão modificar sensivelmente as relações de força entre governos e sindicatos.