Na transição do Século XIX para o Século XX, tem lugar a aproximação entre a maçonaria e o ideário republicano, por razões que têm a ver com a formulação progressista do programa e das ideias republicanas, um pouco por toda a Europa. Mas infelizmente ocorreu a mesma confusão de planos que tivera lugar no pleno das lutas liberais: a maçonaria tendeu a constituir um grupo, uma elite, enquadrante de um partido político, tornando as lojas prolongamentos do aparelho partidário e envolvendo-as na luta fraccional, perdendo o sentido libertário e emancipador que protagonizara a sua afirmação nas lutas liberais e no recuo do absolutismo.

Em 17 de Maio de 1848 é constituído em Lisboa, entre António de Oliveira Marreca, António Rodrigues Sampaio e José Estêvão de Magalhães um núcleo de propaganda da doutrina republicana[49] que toma o título de Comissão Revolucionária de Lisboa que será o primeiro embrião do Partido Republicano Português[50]. Os dois últimos foram não só maçons mas Grão-mestres de Grandes Lojas maçónicas. A este partido aderiram mais tarde Casal Ribeiro, Henrique Nogueira, Anselmo Braamcamp, Luís Palmarim, Lobo d'Ávila e vários outros que eram maçons. Em 1867 funda-se no Porto a União Patriótica de inspiração republicana e em 1871 é fundado em Lisboa o Centro Democrático. Vários jornais de orientação democrática e republicana surgem: o Futuro em 1858, a Política Liberal em 1860, a República em 1870 (fundado pelos escritores Antero de Quental e Eça de Queiroz). Alguns anos mais tarde surgiriam os jornais republicanos Rebate, Vanguarda e Bandeira onde escreveram Teófilo Braga, Teixeira Bastos, Alves Correia e outros reputados maçons. Em 1876, é eleito o directório do Partido Republicano Português composto por 33 membros. Em 1886, havia só em Lisboa mais de trinta clubes republicanos[51].

A maçonaria ou melhor os maçons desse tempo levariam mais longe o envolvimento da Ordem na actividade política e revolucionária. Parte deles patrocina e apoia a constituição da Carbonária, organização que será decisiva para a Revolução republicana de 5 de Outubro de 1910[52]. A Carbonária, sociedade secreta essencialmente politica, teve um papel relevante na luta anti-clerical em Itália e na unificação de Itália, tendo em Espanha adoptado a designação de Comuneros. De acordo com o espírito conspirativo abertamente anti-monárquico desta sociedade, as vendas (lojas), choças e barracas carbonárias encontram-se envolvidas nas actividades sedicionárias e humanitárias. Os seus membros andavam normalmente armados. Foi tendo em conta essa actividade que o Papa Pio XII emitiu em 1821 a bula Ecclesiam que estabelecendo um elo de ligação entre carbonários e franco-maçons, condenava explicitamente ambas as actividades[53].

Segundo relata Borges Grainha, a sociedade secreta terá sido estabelecida em Portugal em 1822, tendo vindo a Portugal com esse fim o General italiano Pepe e um tal coronel Pizza. Em 1848, a Carbonária teria uma actividade conspirativa significativa em Coimbra, Figueira, Soure, Anadia, Cantanhede, Pombal, Ílhavo e Braga mas em 1864 adormece. Em 1896, reaparece através de uma associação secreta - a Maçonaria Académica - composta por estudantes das escolas superiores de Lisboa, de que seria chefe Luz Almeida. Esta associação anticlerical e revolucionária serve para a difusão de propaganda republicana nos cafés, escolas, oficinas, nos semanários e em folhas populares e académicas. Paulatinamente, a Carbonária estabelece ligações com a maçonaria, através da loja Montanha fundada pelo mesmo Luz Almeida e contribui para a doutrinação republicana dos maçons, contribuindo segundo Borges Grainha para a eleição do republicano Sebastião Magalhães de Lima, como Grão-mestre do Grande Oriente Lusitano.

Esta proximidade é responsável pela grande expansão da Carbonária portuguesa. Em Outubro de 1910, data da revolução republicana, a Carbonária teria 40 000 homens espalhados pelo país[54]. A revolução de 1910 foi o culminar de várias tentativas goradas que remontam pelo menos a 31 de Janeiro de 1891, e cujo episódio mais lamentável é o assassinato do rei D. Carlos I e do príncipe regente D. Luís Filipe em Fevereiro de 1908. O assassinato foi perpetrado pelo Partido Republicano com o apoio da maçonaria e o uso do seu braço armado a Carbonária. Segundo relata Machado Santos, um dos chefes da Carbonária e chefe revoltoso dos jovens oficiais da Escola do Exército que desencadearão o 5 de Outubro, a obra da revolução portuguesa também à maçonaria se deve, única e exclusivamente[55]. A revolução contaria com a pronta adesão espontânea de amplas camadas da população e com fraca resistência das forças monárquicas. O seu sucesso vai de encontro a razões várias: o cansaço do país em relação ao rotativismo monárquico no Parlamento; a vergonha nacional sentida com os episódios do Mapa Cor de Rosa e o Ultimatum inglês atribuídos pela vox populi à incompetência da Monarquia; a desastrosa gestão económica do governo (já em bancarrota); as convulsões sociais provocadas pela carestia de vida e pelo grau de miséria em que vivia a maior parte da população.

A politização da maçonaria continuaria ao longo de todo o século XX e conduziria, no início dos anos 80, à divisão da maçonaria portuguesa entre uma obediência histórica, anticlerical e modernista - o Grande Oriente Lusitano - e uma obediência tradicional, deista, ritualista - a Grande Loja Regular de Portugal - tinha objectivos que só aparentemente tinham a ver com a actividade maçónica[56]. Com a proclamação da República e a constituição do 1º Governo provisório chefiado por Teófilo Braga com António José de Almeida como Ministro do Interior Afonso Costa como Ministro da Justiça (todos eles maçons), a maçonaria passa a ser olhada como uma instituição útil, pragmaticamente necessária para quem pretenderia fazer carreira política ou administrativa, na função pública. Durante a 1ª República, os seus efectivos duplicam de 2000 para 4000 membros, com o correspondente aumento de lojas e triãngulos. No Parlamento mais de metade dos parlamentares são maçons. No Governo Provisório (1910-1) cinquenta por centro dos ministros são maçons, percentagem que se mantém nos subsequentes governos provisórios até 1926. Três Presidentes da República foram maçons: Bernardino Machado, Sidónio Pais, António José de Almeida.

Mas a proximidade entre maçonaria e Partido Republicano seria acentuada durante a 1ª República, fazendo reflectir dentro da Ordem as dissensões no espectro político. Magalhães Lima, Grão-mestre, era amigo e admirador de Afonso Costa que chefiava a ala esquerda do P. Republicano, e que se colocou sob sua tutela. Quando da cisão do Partido Republicano em Outubro de 1911, entre Afonso Costa, por um lado e António José de Almeida e Brito Camacho, por outro, o Grande Oriente Lusitano transfere o seu apoio em bloco para o primeiro[57]. E se as divisões entre grupos republicanos eram de tal monta que punham em perigo a existência da própria República, não pareceria difícil diagnosticar que, mais cedo ou mais tarde, a maçonaria sentiria a sua própria divisão, até porque a maioria das lojas tendia a seguir a política radical do Partido Democrático.

A divisão dentro da maçonaria tem lugar em 1914, não invocando razões de natureza política, mas refugiando-se em questões de rito e de jurisdição. Entre o executivo e o legislativo do Grande Oriente (Grão-mestre, Grão-mestre adjunto, Conselho da Ordem e Grande Dieta) por um lado e o Supremo Conselho do ?Grau 33, por outro, surgem desinteligências quanto à conformidade da Constituição Maçónica de 1914 com os acordos de 1869, que haviam permitido a unificação dos vários Orientes espalhados pelo país e a representação dos vários ritos. O Supremo Conselho separa-se do Grande Oriente e constitui, com o apoio de várias potências maçónicas estrangeiras, o Grémio Luso-Escocês que veio a ter a sua sede na Rua de S. Pedro de Alcântara. Para dirigente supremo, Soberano Grande Comendador, é eleito o General Augusto Ferreira de Castro, na sequência do que adirem a esta nova obediência várias dezenas de lojas e triângulos, representando com os obreiros envolvidos um terço do povo maçónico. Explicitando as suas verdadeiras razões[58] este grupo apoia Sidónio Pais que havia derrubado por meios violentos o governo do Partido Democrático e a aliança entre Afonso Costa (chefe do governo) e Bernardino machado (chefe de Estado), na sua ditadura de 1917-8. A revolução de 14 de Maio de 1915 dirigida contra a ditadura militar de Pimenta de Castro teria à sua frente vários maçons que integram o Grande Oriente: Norton de Matos, Sá Cardoso, Freitas Ribeiro, António Maria da Silva. No governo que lhe seguiria a maçonaria estava bem representada através do Grão-mestre Magalhães de Lima, e o Grão-mestre adjunto José de Castro. Na década de vinte o novo Grão-mestre e chefe do Partido Democrático, António Maria da Silva batem o recorde de permanência no poder como Primeiro-ministros, constituindo seis vezes ministério.

Segundo relata Oliveira Marques, esta promiscuidade entre maçonaria e luta política leva muitos obreiros a afastarem-se da Ordem. O número de filiados do Grande Oriente Lusitano decresce, cifrando-se em 1919 em 1807, integrando 88 lojas. Por seu lado, o Grémio Luso-Escocês sentia igualmente esta situação, sendo 30 as lojas sob sua jurisdição. Nas vésperas do golpe que irá instaurar a ditadura militar que levará ao Estado Novo entreabrem-se as portas para a reconciliação, com a fusão com o Grande Oriente do Grémio, ficando, no entanto de fora, Ferreira de Castro e alguns outros. Em fins de 1926 consagrada a união dos dois Orientes existiriam em Portugal 3000 maçons, agrupados em 115 lojas e triângulos, constituindo numa população nacional de 6 500 000 pessoas uma proporção de 1 maçon por 2000 habitantes. Em termos comparativos, a situação portuguesa era significativa: acima daquela proporção encontravam-se países como a Suiça, a Alemanha, a França, a Holanda, a Bélgica, os Países Escandinavos. Abaixo estavam no entanto vários outros países europeus como a Espanha.